Harcerstwo w naszym mieście powstało na początku roku szkolnego 1911-1912. Jest to oficjalna data powstania, ale pierwsze działania miały miejsce już w roku 1910. Ideę zapoczątkował Jan Błędowski, który w lipcu 1911 roku przywiózł do Skierniewic podręcznik „Skauting dla młodzieży" Andrzeja Małkowskiego. Stworzył drużynę na terenie dzisiejszego Liceum Ogólnokształcącego im. B. Prusa. Od 1907 roku działały tam również tajne organizacje dążące do odzyskania niepodległości: Liga Bojkotowa" oraz „Zarzewie".
W 1911 roku powstała jedna z pierwszych na terenie Polski drużyna: I Skautowa Drużyna im. Zawiszy Czarnego. Z czasem powstawało ich coraz więcej. Zbiórki odbywały się najczęściej w nocy, na polach lub w lesie. Ćwiczenia polowe trwały nieprzerwanie jesienią, zimą i latem. Wykłady odbywały się tylko w prywatnych mieszkaniach.
Jesienią 1919 roku powstała III Drużyna im. Romualda Traugutta. Chęć dalszego rozwoju zainicjowała powstanie Hufca ZHP Skierniewice, którego pierwszym komendantem był Maurycy Kisielnicki. W 1924 roku powstały kolejne drużyny, a w 1925 roku został zorganizowany obóz w lasach nad rzeką Rawką. Od tego czasu, co roku powtarzane są Harcerskie Akcje Letnie - obozy stałe lub wędrowne. Następnym działaniem hufca było założenie plutonu przysposobienia wojskowego, powstawały także gromady zuchowe. Na początku 1934 roku skierniewicki hufiec liczył już 7 drużyn i 6 gromad. Podczas uroczystości 25-lecia istnie- nia 3. Mazowieckiej Drużyny Harcerzy im. Zawiszy Czarnego skierniewicki hufiec otrzymał sztandar.
27 września 1939 roku na rozkaz naczelnika harcerstwo przeszło do konspiracji. Podczas II wojny światowej nasz hufiec działał pod kryptonimem „Rój Wilkołak". Walkę wspierano między innymi przez kopanie rowów przeciwlotniczych czy organizowanie Pogotowia Wojennego lub akcje sabotażowe. Podczas konspiracji prowadzono kursy kształcące kadrę i instruktorów, które nazywano „Szkołą za lasem". Dynamiczny rozwój harcerstwa w mieście i powiecie nastąpił w okresie międzywojennym i tak w 1939 roku istniały w Skierniewicach dwa Hufce ZHP - Hufiec Męski i Hufiec Żeński, które liczyły łącznie około 800 harcerek, harcerzy i zuchów.
W latach 1948-1949 na terenie byłego powiatu skierniewickiego mieściło się 69 drużyn harcerskich oraz 16 gromad zuchowych - łącznie ok. 3700 harcerzy.
Po zakończeniu wojny harcerze odbudowywali struktury swojej organizacji. Powstawały powojenne drużyny, odbywały się kursy kształcące oraz organizowano własne formy wyjazdów. Jednak dalsze próby odbudowania struktur były utrudnione. ZHP zostało wcielone do Związku Młodzieży Polskiej - odpowiednika radzieckich „Pionierów". Zarządzono, że każda klasa ma być zastępem, a cała szkoła drużyną.
Lata 1956-57 przyniosły zmiany w postaci większej autonomii ZHP, dzięki czemu możliwym stało się ponowne utworzenie Hufca ZHP Skierniewice, na którego czele stanął hm. Apolinary Szafrański.
W grudniu 2002 roku Zjazd Nadzwyczajny Hufca ustanowił komendantem druha harcmistrza Filipa Urbanka, który sprawował funkcję aż do 2011 roku. W tym czasie powstawały nowe drużyny, z których warto wymienić 7 Drużynę Wędrowniczą „Shadow” i Krąg Turystyki Kwalifikowanej „Enigma”. Przy radzie miasta powstała Rada Przyjaciół Harcerzy, a sam komendant zasiadł w radzie miasta.
Po druhu Filipie komendantem został druh hm. Bartłomiej Wójcik. Podczas kadencji druha siedziba naszego hufca została przeniesiona do dawnego Młodzieżowego Centrum Kultury, obecnie Centrum Kultury i Sztuki, a w 2014 roku na ulicę Grzybową 1.
W 2018 roku po druhu Bartku władzę w hufcu przejęła druhna hm. Liwia Małczak.
31 sierpnia i 1 września 2019 roku odbyły się obchody 100-lecia naszego hufca. Pierwszy dzień spędziliśmy na terenie Muzeum Historii Skierniewic. Każdy mógł wejść i wziąć udział w atrakcjach przygotowanych przez gromady i drużyny. Po południu odbyła się gra terenowa po całym mieście, podczas której zagłębiliśmy się w historię Skierniewic i hufca, poznaliśmy związane z nimi postacie, kształtowaliśmy ważne wartości oraz ćwiczyliśmy naszą sprawność fizyczną i umiejętności artystyczne. Wieczorem odbył się koncert wywodzącego się ze Skierniewic zespołu „Zouzy” Drugi dzień spędziliśmy na rynku i wzięliśmy udział w apelu, na którym gościliśmy harcerskich seniorów ze Skierniewic.
Aktualnie hufiec liczy około 400 osób i zrzesza jednostki ze Skierniewic, Pszczonowa i Bolimowa. Funkcję komendanta pełni hm. Liwia Małczak. W hufcu działa pięć gromad zuchowych, cztery drużyny harcerskie, trzy starszoharcerskie oraz dwie wędrownicze. Mamy też dwa kręgi instruktorski i starszyzny. Wizytówką hufca jest Harcerski Klub Ratowniczy "Skierniewice", a od niedawna działa również Harcerski Klub Żeglarski Omega.
Jedna z drużyn naszego hufca- 21 DH "Wagabundy"- posiada miano "drużyny odkrywców" z ramienia Programowego Ruchu Odkrywców. W rankingu PRO jednostka znajduje się na poziomie granatowym. Harcerze z naszego środowiska wyjeżdżają na hufcowy obóz letni, samodzielne obozy jednostek oraz obozy wędrowne.
